دانلود مقاله شیمی آلی

مقدمه

مطالعه شیمی آلی , تنها بدلیل اهمیت آن در زندگی روزمره , قابل توجیه است اما درک درست این اهمیت در گرو کسب اطلاعاتی در زمینه مبانی شیمی آلی است .

شیمی آلی , شیمی آلی است , چه در آزمایشگاه باشد , چه درکارخانه های شیمیایی , و چه در گیاهان یا بدن انسان . بنابراین اشاره مناسب به جنبه های صنعتی و زیست شناختی توامان یا با جنبه های شیمیایی بنیادی و نظری ,به جای آوردن آنها بصورت جداگانه واقع بینانه تر است .

دلیلی والاتر از رابطه شیمی آلی با زندگی روزمره برای مطالعه آن , اغناء فکری و زیبایی شناختی بی

است که از مطالعه شیمی آلی می توان حاصل کرد بگذریم از تمرین در تفکر منطقی که همزمان با این اغناء حادث می شود.چه خوب است که با موضوعی سرو کار داشته باشیم که هم سرگرمی است و هم ارضاءکننده فکر, و در عین حال چنان اهمیتی برای همه مادارد که ما همیشه , آگاهانه یا ناخود آگاه آن را به کار می گیریم .

اگر این جزوه بتواند این احساس لذت و تحرک فکری را همراه با آگاهی هایی در باره شیمی آلی معاصر به خواننده بدهد ,و همچنین دیدگان او را به نقش حیاتی شیمی آلی در دنیای پیرامون ما باز کند, به گونه ای که نسبت به زمانی که از شیمی آلی چیزی نمی دانست به درک ژرف تری از محیط خود برسد , در آن صورت پاداش  زحمتی که برای نوشتن این جزوه کشیده شده داده شده است .

شیمی آلی

راستی چرا ترکیب های شیمیایی به دو دسته آلی و معدنی تقسیم شده اند؟

این نامگذاری ریشه تاریخی دارد شیمی دانان در گذشته تصور می کردند که فقط ترکیبات  آلی توسط اندامهای گیاهی و جانوری ساخته می شود. اصطلاح     Chemistry از کلمه کیمیا که یک کلمه عربی است گرفته شده است و کلمه Organic    از کلمه عربی اُرگان گرفته شده است . ولی امروزه می دانیم که در آزمایشگاه و صنعت نیز  می توان ترکیب آلی ساخت. به شیمی آلی شیمی ترکیبات کربن نیز گویند زیرا در ساختار همه ترکیبات آلی کربن یافت می شود.

شیمی دانان پیشین , ترکیب ها را از منابع طبیعی ,اعم از جاندار و بی جان ,به دست می آوردند. ترکیب هایی که منبع آنها زنده یا زمانی زنده بود , نظیر گیاهان  و جانوران, به آلی مشهور شد.ترکیب هایی که از مواد بی جان نظیر سنگها به دست می آید به معدنی شهرت یافت در واقع زمانی تصور می شد که بین مواد آلی و معدنی تفاوت بنیادی وجود دارد . اما بعدها رو شن شد که چنین تفاوت بنیادیی وجود ندارد , تمام ترکیب از تجمع اتمها بوجود آمده اند .

دراینجا می توان پرسید که چرا از میان بیش از صد عنصر شیمیایی فقط یکی یعنی کربن و ترکیبهای آن از بقیه عناصر متمایز شده است .این جدا سازی برای سهولت کار بوده است زیرا بخش بسیار بزرگی از ترکیبات آلی ترکیبهای کربن است .

شیمی آلی در ما و پیرامون ما

شیمی الی به عنوان لغوی خود  شیمی حیات است .تداوم زندگی گیاهان  و جانداران از جمله انسان به  میلیون ها واکنش شیمیایی بستگی دارد که پیوسته در پیکر ما و در تمام موجودات زنده در حال انجام است اهمیت واکنش های  آلی برای ما فقط به فرایندهای حیاتی محدود نمی شود. هنگامی که سوختهای فسیلی را می سوزانیم , در حقیقت از واکنش های آلی مهار شده استفاده می کنیم بسیاری از فراورده هاییکه برای زندگی روزانه ما ضرورت دارد نظیر پلاستیک , دارو , رنگو الیاف مصنوعی برای تهیه لباس همگی ترکیبهای آلی تولید شده از طریق واکنش های مهار شده آلی هستندحتی مرگ و تباهی نیز ادامه همین فرایندهاست.

چرا کربن این همه ترکیب تشکیل می دهد؟

  کربن عنصر شگفت انگیزی است که می تواند با خودش پیوند های کووالانسی  قوی یگانه و دوگانه و سه گانه تشکیل می دهد و همچنین می تواند زنجیرهای بسیار بلند کربنی (پلی مر،بسپار) تشکیل دهد , مانند پلی اتیلن که یک نوع پلاستیک است همچنین کربن می تواند حلقه های سه،چهار و پنج وشش کربنی را تشکیل دهد . ظرفیت کربن در همه ترکیباتش 4 است و4 پیوند کووالانسی تشکیل می دهد.  

هیدروکربنها:

    از هیدروژن و کربن ساخته شده اند و اسکلت همه ترکیبات آلی را تشکیل می دهند.

انواع هیدروکربنها:

الف) هیدروکربنهای آلیفاتیک که خود به چهار دسته تقسیم می شود:

1-آلکانها

2-آلکنها

 3-آلکینها

 4-سیکلو آلکانها (حلقوی)

ب) هیدروکربونهای آروماتیک (ترکیبات معطر) مانند بنزن و تولوئن.

انواع ترکیبات آلی :

1-الکلها 2- آلدهیدها و کتونها 3- اسیدهای کربوکسیلیک 4- استرها 5- آمینها و آمیدها 6- آمینو اسیدها 7- فنولها 8- کربوهیدراتها(قندها) 9- پروتئینها 10- چربیها 11- پلیمرهای سنتزی.

الکلها

   اگر بجای هیدروژن آلکان گروه هیدروکسید یا OH- قرار گیرد الکل ایجاد می شود.

نکته:اگر OH- به حلقه آروماتیک متصل باشد الکل نیست بلکه فنول است.

گروه عاملی: به اتم یا مجموعه ای از اتم ها که به ترکیب خواص ویژه ای می بخشد.

انواع الکلها از نظرگروه عاملی

 الکلهای یک عاملی:                اتیل الکل         CH3-CH2-OH 

 الکلهای دو عاملی:                اتیل گلیکول       OH-CH2-CH2-OH

 الکلهای سه عاملی:              گلیسیرین           OH-CH2-CHOH-CH2-OH

انواع الکلها

الکل نوع اول: در این الکلها گروه عاملی به کربن نوع اوّل متصل باشد.مانند:

                                       CH3 -CH2 -OH

الکل نوع دوِِم: در این الکلها گروه عاملی به کربن نوع دوم متصل باشد.مانند:

                                   CH3-CHOH-CH3 

الکل نوع سوم: در این الکلها گروه عاملی به کربن نوع سوم متصل باشد.مانند:

                                  CH3 –COH(CH3 ) -CH3

 نامگذاری الکلها

   ابتدا بلندترین زنجیره کربنی را انتخاب. اگر الکل دارای شاخه باشد آنرا شماره گذاری می کنیم. شماره گذاری را از جهتی آغاز می کنیم که به گروه هیدروکسید نزدیکتر باشد. برای نوشتن نام ابتدا شماره محل شاخه و سپس نام شاخه و نام آلکانی زنجیره اصلی و در آخر کار پسوند (ول)اضافه می کنیم.

                1-پروپانول                                   CH3 -CH2 -CH2 -OH

                2-پروپانول                                  CH3 -CHOH-CH3   

ایزومر ساختاری

ترکیباتی هستند که دارای فرمول مولکولی یکسان ولی فرمول ساختاری متفاوتی هستند.

مثال: ترکیبی با فرمول مولکولی C4H10O دارای چند ایزومر ساختاری است ،آنها را رسم و نامگذاری کنید؟

      2-بوتانول                                                                1-بوتانول

    2-متیل 2-پروپانول                                                          2-متیل 1-پروپانول

خواص فیزیکی الکلها

   الکلها دارای سر قطبی و سر غیر قطبی می باشند. به همین علت الکلها هم در ترکیبات قطبی و هم غیر قطبی می تواند حل شوند. هرچه تعداد کربن یک الکل بیشتر می شود، انحلال پذیری در آب کاهش می یابد. زیرا سهم غیر قطبی مولکول افزایش می یابد.

نکته: پیوند کووالانسی از پیوند هیدروژنی قویتر است.

الکلها می توانند با آب پیوند هیدروژنی تشکیل دهند و در آب به هر نسبتی حل شوند.  الکلها بین خودشان پیوند هیدروژنی ایجاد می کنند، هر چه تعداد گروهای OH یک الکل بیشتر باشد پیوندهای هیدروژنی بیشتری می تواند برقرار کند و نقطه جوش بالاتر می رود.

تهیه الکلها 

1- واکنش آلکن با آب:    از واکنش آلکنها با آب در حضور کاتلیزگراسیدی الکل بدست می آید.

واکنش هالید آلکیل باهیدروکسیدهای فلزات قلیایی:

در واکنش بالا منظور از X عناصر I,Br,Cl,F که جزءهالوژنها می باشند و منظور از M عناصر گروه اول، که شامل عناصر Li,Na,K,Rb می باشد.

کاهش آلدهیدها با H2: از کاهش آلدئید ها توسط گاز هیدروژن الکل نوع اول ایجاد می شود.      

3-کاهش کتونها با  H2 : از کاهش کتونها توسط گاز هیدروژن الکل نوع اول ایجاد می شود.      

از تخمیر قندها: باکتریها نیز می توانند توسط بعضی از مواد شیمیایی قندها را تبدیل به الکل کنند.

3- واکنش حذفی: جدا شدن یک مولکول کوچک مانند آب از یک مولکول بزرگتر توسط گرما یا کاتالیزگر واکنش حذفی می گویند.

نکته: اگر در واکنش حذفی مولکول آب جدا شود به آن واکنش آبزدایی می گویند.

اکسایش الکلها

از اکسایش الکلهای نوع اول توسط واکنشگرهای اکسید کننده یا اکسنده آلدهید بدست می آید.

اگر عامل اکسنده قوی باشد آلدهیدها به اسیدهای کربوکسیلیک تبدیل می شوند.

  از اکسایش الکلهای نوع دوم کتون بدست می آید. اگر عامل اکسنده قوی باشد می تواند ساختار کتون را هم بشکند و مولکولهای مختلفی ایجاد کند.

نکته: الکل نوع سوم در شرایط معمولی اکسید نمی شوند.

مثال: ایزومرساختاری الکل C5 H11OH را رسم کنید که:

     الف) توسط نیترات نقره آمونیاکی به اسید کربوکسیلیک تبدیل شود؟