مقدمه:
بعضی از ترکیبات آلی فقط شامل دو عنصر هیدروژن و کربن میباشد که به وسیلهی یک پیوند کووالانسی به یکدیگر متصل شدهاند. به این ترکیبات آلی هیدروکربنها میگوییم.
در واقع هیدروکربنها به، آلکانها، آلکنها و آلکینها و همانندهای حلقوی آنها (سیکلو آلکانها و غیره) تقسیم میشوند.
عدهی ترکیبهای کربن آن طوری که به نظر میرسد بینهایت است که تا کنون بیش از 000/000/3 از آنها شناخته شده است.
در حال حاضر و در جامعهی کنونی سالانه 100000 جسم جدید از اجسام طبیعی به صورت مجزا یا به همراه ترکیبها تهیه میگردند.
همانطور که گفتیم در هیدروکربنها اتمهای کربن توسط پیوند کووالانسی با اتمهای دیگر کربن پیوند داده شده است که امکان ایجاد مولکولهایی با 70 اتم کربن را که به صورت یک زنجیر بلند ترکیب شدهاند را میدهد. مولکولهای بعضی از ترکیبهای آلی شامل زنجیرهای بلند است که یک یا چند زنجیر کوتاهتر به صورت شاخه به آنها بسته شده است. در بعضی ترکیبهای دیگر کربندار، مولکولها از ترکیب اتمهای کربن که به شکل حلقه به هم بسته شدهاند به وجود میآیند و در برخی دیگر چندین حلقه به هم بسته شدهاند.
هیدروکربنها را میتوان در چندین سری دسته بندی کرد که به خاطر تفاوت در نوع پیوند بین اتمهای کربن آنهاست.
این تقسیمات شامل:
1- آلکانها: که گاهی سری پارافینها خوانده میشوند که ترکیبهای شاخه داری هستند که توسط یک پیوند کووالانسی ساده اتمهای آنها به هم بسته شده است.
2- آلکنها: آلکنها که سابق بر این اجسام روغنی شکل بودند، ترکیبهای خطی یا شاخهدار هیدروکربنها هستند که در آنها دو تا از اتمهای کربن با یک پیوند دوگانهی کربن - کربن به هم وصل میشوند.
3- آلکینها: که سری استیلنی نامیده میشوند و مانند هیدروکربنهای دیگر، خطی یا شاخهدار هستند و دست کم دو تا از اتمهای کربن مولکول آنها توسط پیوند کووالانسی سه تایی به هم وصل شدهاند.
4- آلکادینها: از هیدروکربن های خطی یا شاخه دار هستند که دارای دو تا پیوند مضاعف بین اتمهای کربن هستند.
5- هیدروکربن های معطر: این دسته پیوند های کووالانسی، ساده و دوگانه هستند که مرتباً با نوعی رزنانس خود را تغییر میدهند و حلقههای 6 تایی به وجود میآورند.
در ضمن این ترکیبات که بخش عمدهای از ترکیبات آلی محسوب میشوند را از لحاظ خواص ساختمانی به دو نوع آروماتیک و آلفاتیک تقسیم میشوند که آلفاتیکها به 4 دسته آلکان، سیکلو آلکان، آلکین، آلکن تقسیم میشوند.
واکنش های آلکنها
آلکنها با HBr واکنش داده و محصولهای افزایشی میدهند. برای نمونه 2- متیل پروپن با HBr واکنش میدهد و 2- برمو 2-متیل – پروپان به دست میآید. واکنش در دو مرحله صورت گرفته و در بر گیرندهی یک کربوکاتیون حد واسط است.
HBr , Hcl و HI همگی میتوانند به آلکانها افزوده گردند. به این ترتیب که جهت گیری افزایش واکنشگر yz به یک آلکن به این امر بستگی دارد که کدام اتم کربن پیوند دو گانه پذیرای y و کدام پذیرای z خواهد شد. با بررسی شمار زیادی از این افزایشها، والادیمید مارکونیکوف (دانشگاه قازان) شیمیدان برجستهی روسی متوجه گردید که در مواردی که امکان تشکیل دو فراوردهی ایزومری باشد، معمولاً یکی از آنها فراورده اصلی خواهد بود. این دانشمند در سال 1860 نشان داد که جهتگیری افزایش از الگویی پیروی میکند که آن را میتوان به صورت زیر خلاصه کرد:
«در افزایش یک اسید به پیوند دوگانه کربن – کربن یک آلکن، هیدروژن اسید به کربنی متصل خواهد شد که بیشترین تعداد هیدروژن را داشته باشد»
این عبارت به قاعده مارکونیکوف مشهور است. با استفاده از قاعده مارکونیکوف میتوان فراوردههای اصلی بسیاری از واکنشها را به درستی پیشبینی کرد.
اتیلن
اتیلن ، ساده ترین هیدروکربن غیر اشباع بوده و اولین عضو از گروه آلکنها میباشد. فرمول شیمیایی آن C2H4 بوده ، بین دو اتم کربن پیوند دوگانه وجود دارد. به دلیل وجود این پیوند دوگانه ، اتیلن ایزومر صورتبندی ندارد، یعنی دو نیمه مولکول نمیتوانند با چرخش حول پیوند دوگانه ، صورتبندی خود را تغییر دهند.
تاریخچه اتیلن
در سال 1795، اتیلن را گاز اولفین مینامیدند. اولین سنتز ترکیبات اتیلن (دی کلرو اتان) در سال 1795 توسط شیمیدان هلندی انجام شد. در اواسط قرن 19 به علت اینکه C2H4 یک هیدروژن از C2H5 اتیل کم داشت، پسوندهای ene (از ریشه یونانی) به آخر اتیل اضافه کرده و از آن به بعد گاز اولفین را اتیلن مینامند. تا سال 1852 در متون علمی واژه اتیلن استفاده میشد.
در سال 1866 "هافمن" شیمیدان آلمانی ، سیستم نامگذاری هیدروکربنها را بر پایه آلکان بنا نهاد. در این سیستم ، هر هیدروکربنی که از آلکان مربوطه دو هیدروژن کمتر داشت، آلکن با فرمول CnH2n و اگر چهار هیدروژن از آلکان مربوطه کم داشت آلکین CnHn نامیده میشود. طبق این نامگذاری ، اتیلن به اتن تغییر نام یافت. انجمن بین المللی شیمیدانها در سال 1892 این نام را وارد نامگذاری IUPAC کردند و از آن تاریخ تا امروز ، این نام در متون علمی و کتابهای درسی و ... مورد استفاده قرار میگیرد.