فهرست:
عنوان صفحه
چکیده 1
فصل اول : اصول بنیادی 2
1-1 مقدمه 3
1-2 بررسی اجمالی 3
1-2-1 آمین ها 3
1-2-2 خصوصیات بازی آمین ها 4
1-3 بررسی اجمالی گروههای کربونیل وآلدهیدها 5
1-3-1 سنتز آلدهیدها 7
1-3-2 واکنش های آلدهیدها 7
1-4 ایمین ها یا بازهای شیف 9
1-4-1 مکانیسم واکنش تشکیل ایمین 10
1-4-2 نامگذاری ترکیبات با فرمول ساختمانی RR′C=NR″ 12
1-5 آمین های هتروسیکل حاوی اتم های گوگرد و نیتروژن 13
1-5-1 تیون تری آزول ها و آمین های مشتق از آنها 13
1-6 معرفی تعدادی از بازهای شیف حاوی اتم های گوگرد و نیتروژن 15
1-6-1 سنتز و ساختار کریستالی باز شیف مشتق از ( 4-آمینو -6-متیل-3-تیو–3،4– دی هیدرو–1،2،4 –تری آزین– 5 ( 2H ) – اون)(1). 15
1-6-2 سنتز وساختار کریستالی باز شیف مشتق از (4-آمینو -5- متیل -2H -1،2،4- تری آزول – 3(4H)- تیون) (6) 20
1-7 فعالیت و خواص بیولوژیکی ترکیبات هتروسیکل گوگرد- نیتروژن 22
1-8تاثیر حلال بر روی سرعت واکنش 22
1-8-1 تاثیرات حلال بر محل اتصال پروتون در اوروسانیک اسید 23
1-8-2 اثر حلال بر پیوند هیدروژنی بین الکلهای نوع اول و استرها 24
فصل دوم : بخش تجربی 27
2-1 مواد و وسائل لازم 28
2-2 مراحل کار تجربی 28
2-3 تهیه ترکیبات ایمینی از آمین (N-آمینورودانین ) در حلال متانول و کاتالیزورHCl 29
2-3-1 واکنش 4- کلروبنزآلدهید با N- آمینو وردانین در متانول و در حضور کاتالیزور HCl (a1) 29
2-3-2 واکنش 3- نیتروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور HCl (b1) 30
2-3-3 واکنش ترفتالدهید با N- آمینو رودانین در متانول ودر حضور کاتالیزور HCl (c1). 31
2-4 تهیه ترکیبات ایمینی از آمین (N- آمینو رودانین) در حلال استونیتریل و کاتالیزور HCl 31
2-4-1 واکنش 4-کلروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استونیتریل و در حضورکاتالیزور HCl (a2) 32
2-4-2 واکنش 3- نیترو بنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl (b2)
32
2-4-3 واکنش ترفتالدهید با N- آمینورودانین در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl (c2) 33
2-5 تهیه ترکیبات ایمینی از آمین (N- آمینو رودانین) در حلال متانول و کاتالیزور اسید استیک 33
2-5-1 واکنش 4- کلروبنزآلدهید یا N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک(a2) 33
2-5-2 واکنش 3- نیتروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک (b2) 34
2-5-3 واکنش 4- متوکسی بنزآلدهید با N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک (a3) 34
2-6 تهیه ترکیبات ایمین (N-آمینو رودانین) در حلال استونیتریل و کاتالیزور اسید استیک 34
2-6-1 واکنش 4- کلروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استو نیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک (a2) 35
2-6-2 واکنش 3- نیتروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک (b2) 35
2-6-3 واکنش 4- متوکسی بنزالدهید با N- آمینو رودانین در استو نیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک (a3) 35
فصل سوم : نتایج و بحث 37
3-1 بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش«N-آمینو رودانین» و آلدهیدهای آروماتیک در حلال متانول و کاتالیزورHCl 38
3-1-1 بررسی و شناسایی ایمین a1 مشتق شده از N- آمینو رودانین و 4- کلروبنزالدهید در حلال متانول و کاتالیزور HCl 38
3-1-2 بررسی و شناسایی ایمین b1 مشتق شده از N- آمینورودانین و 3-نیترو بنزآلدهید در متانول و در حضور کاتالیزور HC1 40
3-1-3 برسی و شناسایی ایمین C1 مشتق شده از N- آمینو رودانین و ترفتالدهید در متانول و درحضور کاتالیزور HCl 40
3-2 بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش «N- آمینو رودانین» با آلدهیدهای آروماتیک در حلال استونیتریل و کاتالیزور HCl 41
3-2-1 بررسی و شناسایی ایمین a2 مشتق شده از N- آمینو رودانین و 4- کلروبنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزورHCl 41
3-2-2 بررسی و شناسایی ایمین b2 مشتق شده از N- آمینورودانین و 3- نیترو بنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl 42
3-2-3 بررسی و شناسایی ایمین c2 مشتق شده از N- آمینورودانین و ترفتالدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl 43
3-3 بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش «N-آمینورودانین» با آلدهیدهای آروماتیک طبق واکنش های زیر درحلال متانول و کاتالیزور اسیداستیک 44
3-3-1 بررسی و شناسایی ایمین a2 مشتق شده از 4-کلروبنزآلدهید و N- آمینورودانین در حلال متانول و کاتالیزور اسیداستیک 44
3-3-2 بررسی و شناسایی ایمین b2 مشتق شده از N- آمینورودانین و 3- نیتروبنزالدهید در متانول و در حضور کاتالیزور اسیداستیک
44
3-3-3 بررسی و شناسایی ایمین a3 مشتق شده از N- آمینورودانین و 4- متوکسی بنزآلدهید در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک 45
3-4 بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش N- آمینورودانین با آلدهیدهای آروماتیک در حلال استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک 46
3-4-1 بررسی و شناسایی ایمینی a2 مشتق شده از N- آمینورودانین و 4- کلروبنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسیداستیک 46
3-4-2 بررسی و شناسایی ایمینb 2 مشتق شده از N- آمینورودانین و 3- نیتروبنزآلدهید در حلال استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسیداستیک 46
3-4-3 بررسی و شناسایی ایمین a3 مشتق شده از N- آمینو رودانین و 4- متوکسی بنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک 47
نتیجه گیری نهایی 48
منبع:
1. M. Murry John, "Fundamentals of Organic Chemistry" , fifth e. 2003, 390.
2. B. L. Freedlander , F.A. French, Cancer Res., 1958, 18,1286.
3. M. Murry John , "Fundamentals of Organic Chemistry" , fifth e. 2003, 12.
4. M. Murry John, "Fundamentals of Organic Chemistry" , fifth e. 2003, 277.
5. M. Murry John, "Fundamentals of Organic Chemistry" , fifth e. 2003, 278.
6. M. Murry John, "Fundamentals of Organic Chemistry" , fifth e. 2003, 280.
7. L. F. Lindoy , S. E. Livingstone , Inorg. Chem. Acta., 1967 , 1, 365.
8. L. F. Lindoy , S. E. Livingstone , Inorg. Chem. Acta., 1968 , 7, 1149.
9. F. Feigl , spot Test , Elsevier, New York, 1954, vol. 1. edn.
10. H. Neunhoeffer , Comprehensive Hetrocyclic Chemistry, Pergamon , 1984 , 2, 385.
11. N. Eweiss , A. Bahajaj , E. Elsherbini , Heterocycl . Chem ., 1986 , 23 ,451.
12. R. M. Abdel-Rahman , M.S. Abdel-Malik, Pak. J. Sci. Ind. Res., 1990 , 33,142.
13. R.M. Abdel-Rahman , Farmaco , 1991 , 46,379.
14. M. Akbar Ali , S. E. Livingston , Coord. Chem. Rev. , 1974 , 13,101.
15. K. A. Jensen, Z. Anorg. Allg. Chem., 1936, 229 , 265 .
16. D. Kovala-Demertzi , M. A. Demertzi, J. R. Miller, C. Doodorou, G. Filousis ,J. Inorg Biochem. 2001, 86,555.
17. M. Tabatabaee, M. Ghassemzadeh, B.Zarabi, And B.Neumuller, Z.Naturforsch. 2006 ,61,1421.
18. M. Ghassem zadeh , M. Tabatabaee, S. Soleimani And B.Neumuller Z. Anorg. Allg. Chem., 2005 , 631 , 1871.
19. C. J. Cavallito, A. P. Gray, Fr. Pat. Aool., 2135, 1973, 297C. , A. 79, 96899.
20.A. R. Prassad, T. Ramalingam, A.B. Rao, P. V. Diwan, P. B. Sattur, Eur. J. med. Chem. 1989, 24 , 199.
21. J. Salle, M. Pesson, H., Koronowsky, arch. Int. Pharmaco Dyn., 1960 , 121,154-168C. 54, 5825.
22. M. Kanji , K. Yutaka, Tekada Chemical Industries Ltd. , Jpn. Pat. 7427, 1975, 880C.A. 83,28290.
23. B. S. Holla, M. K. Shivanda. P.M. Akberali, S. Balgo, S. Safeer, Farmac., 1996, 51,785.
24. A. R. Prasad, T. Ramaligam, A. N. Rao, A. Bhaskar, P. V. Divan, P. B. Sattur, Indian, J. Chem., 1986, B25, 566.
25. J. G. Kirkwood, J. Chem. Phys., 1934, 2,351.
26. E. Kosower, J. Am, Chem. Soc., 1958 , 80,3253.
27. C. K. Ingold, "Structure and Mechanism in organic chemistry", G. Bell, London , 1953, 347.
28. J. C. Halle, M. P. Simonnin, J. Biol. Chem. 1981, 256, 8569.
29. Z. Pawlak , R. G. Bates, Solution chem., 1975, 4,817.
30. K. Ramachandran, Phys. Chem. Liq., 2006, 44,77.
31. R. W. Brockman, J. R. Thomson, Cancer Res., 1956, 16,167.
32. B. L. Freedlander, F. A. French, Cancer Res., 1958, 18,12876.
33. C. J. Cavallito, A. P. Gray, Fr. Pat. Aool. 2135, 1973, 297 C.A.79, 96899.
34. N. F. Eweiss and A. A. Bahajaj, J. Heterocyclic Chem. 1987 , 24,1173.
35. M. Mizutani, Y. Sanemitsu, J. Heterocycl. Chem., 1982, 19 ,1577.
36. H. Goilgolab , I. Lalezari, J. Heterocycl. Chem., 1973, 10,387.
37. H. K. Gakhar, J. K. Gill, J. Indian , Chem. Soc., 1984, 61 , 552.