دانلود مقاله فرایند تولید رنگ های آلیزارین

جای مقدمه با عنایت به رحمت حق ، کندو کاو خود را در زمینه شناخت روناس و آلیزارین آغاز میکنم .

امید آن که خداوند متعال توفیق سرانجام آن را نیز مرحمت نماید،تا بتوانم حق مطلب را ادا کنم .

انشاالله ...

قبل از ورود به مطلب لازم است که با مراجعه به فرهنگ ها و دایره المعارف ها معنی این واژه ها را تعریف کنیم .

مرحوم دکتر محمد معین ، ادیب و پژوهنده سالیان گذشته در اثر ارزشمند خود – فرهنگ فارسی – کلمه روناس را چنین تعریف می کنند : روناس = rounas - یا runas (رویناس – روغناس – روین – رودن – رودنک )اسم گیاهی است از تیره روناسیان بسیار شبیه به شیر پنیر ، دارای برگهای نوک تیز و گل های کوچک زرد ,ارتفاع آن به دو متر می رسد .

ولی برگهای آن درشت تر است ، و از ریشه آن ماده قرمز رنگی بدست می آید ، که در رنگرزی به کار می رود .

(1) مولف محترم فرهنگ جامعه فرش , استاد احمددانشگرقبل از ورود به مدخل آلیزارین ، آل را چنین معنی میکند .

آل : رنگ مایل به قرمز طبیعی که ریشه گیاهی به نام « مورنیدن » (2) استخراج می شود و نام دیگر آن «موریندا» (3) می باشد .

(4) فرهنگ انگلیسی به فارسی حییم نیز واژه آلیزارین را چنین تعریف می کند: ALiZarin : روناس , رنگ روناس (5) .

و بخش واژه نامه فارسی به انگلیسی کتاب محققانه هانس.

ا ی .

وولف , صنایع دستی کهن ایران , ترجمه : دکتر سیروس ابراهیم زاده ، واژه روناس را Madder معنی می کند .

(6) به طور کلی جهت دست یابی به ساختمان مولکول های رنگی روناس یا آلیزارین ، نیاز شدیدی به عملیات آزمایشگاهی وکار کاربردی است .

از آنجایی که امروز اساتید بزرگوار دروس شیمی دست آوردهای خود را به صورت مکتوب منتشر می کنند تا حدودی کنکاش پخته خواران را آسان کرده و دست یابی به عمده مطالب شیمی را سهل می نماید .

از طرفی بررسی مواد رنگزا و رنگی از نظر شیمیایی ، بخش جالبی از شیمی کاربردی را تشکیل می دهد , که به شیمی رنگ معروف است .

در گذشته طبقه بندی مواد را به مصنوعی و طبیعی ،گیاهی و غیر گیاهی ، معدنی و آلی تقسیم بندی می کردند .

اما امروز تفکیک این مواد بر اساس کاربرد رنگها متکی بر دو بخش عمده زیر است : 1- پیگمان ها « رنگدانه ها» یا پیگمنت ها « Pigments » 2 – رنگها «Dyes » اغلب رنگها از نظر موارد استفاده شان در صنایع رنگرزی ، نساجی « Coloration – TeXTiLe » اهمیت دارند .

در صورتی که پیگمان ها در موارد غیر رنگرزی ، نساجی non-teXtile) , (Coloration کاربردی بیشتری دارند هر چند که بعضی مواقع آنچنان مرز مشخصی بین دو بخش رنگ نمیتوان ترسیم نمود .

پیگمان , مواد جامدتزیینی هستند که در شکل و اندازه های مختلف درحلال های مربوطه به حالت معلق ، تهیه و به کار می رود .

پیگمان مشتمل بر مواد سفید ، سیاه ، رنگی بوده که موارد استعمال زیادی از جمله رویه زدن ( پوشش دادن ) «Surface ,Coationg »رنگرزی انبوه(Coloration mass ) و دیسپرسیون در هوا می باشد .

برای رویه زدن از محلول های آبی حاوی مواد سفت کننده مثل چسب و سایر رزین ها ، روغن های خشک کننده « معمولا به همراه یک یا چند حلال آلی » ،ترکیبات نرم کننده ( (PlasticiZers) و غیره استفاده می شود .

اغلب پیگمان ها به صورت پلی مورنیک « یعنی ساختن وظاهر کردن آن ها باید از مراحل مختلف گذشت » بوده و شرایط تهیه شان باید طوری انتخاب گردد که فرم های کریستالی با اندازه ذرات « ParticasiZe » کوچک حاصل می شوند در غیر این صورت اشکالاتی در فرآیند رنگ زدن بوجود می آید .پیگمان های اولیه و قدیمی غالبا ترکیبات معدنی بوده که منشأ طبیعی داشتند .

نمونه ای از پیگمان معدنی را به صورت زیر می توان عنوان نمود .

پیگمان های قرمز : گل آخری (O3 Fe2) سرنج (( PbO ، شنگرف Hgs)کرومات بازی سرب2((SOH ( Pbcro 4 ، pb همچنان که گذشت امروز از رنگهای طبیعی به ندرت استفاده می گردد .

زیرا به کمک روش های سنتتیک رنگهای ایده آلی از نظر کمی و کیفی تولید می شود و چون ساختمان اصلی آن ها را آروماتیک ها تشکیل می دهند بنابراین از زغال سنگ و نفت به عنوان مهمترین منابع طبیعی و اولیه برای آنها محسوب میشوند .

از آنجاِیی که این قسمت بحث مربوط به صنایع پتروشیمی میباشد و ارتباطی به بحث ما « که پیگمانهای رنگی آلیزارین می باشد » ندارد به همین اشاره بسنده کرده و از آن می گذریم با توجه به این که آنتراسنanthracene کریستال های بی رنگی هستند که با نقطه ذوبС˚ 217 غیر قابل حل در آب و محلول در بنزن می باشند و با توجه به اینکه از زغال سنگ بدست می آید که ترکیبی است شبیه به نفتالین و به راحتی سولفونه ونیتره میگردد و واکنش های اکسیداسیون آن آسانتر از نفتالین صورت میگیرد و از طرفی به عنوان مواد اولیه در آنتراکینون « anthraguinone » و بعضی از رنگها کاربرد دارد, اشاراتی به آن خواهیم داشت .

همچنان که گذشت آنتراکینون از اکسیداسیون آنتراسن بدست می آید و مشتقات آنتراکینون به عنوان رنگ مصرف می شود .

به عنوان مثال می توان مواد واسطه حاصل از آنتراکینون را به شرح جدول ذیل بیان نمود : ردیف نام سیستماتیک نام معمولی 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1و 5 – دی هیدروکسی آنتراکینون 1و 8- دی هیدروکسی آنتراکینون 1- آمینو - 2،4- دی برموآنتراکینون 1- آمینو -4- برموآنتراکینون -2-سولفونیک اسید 1- آمینو آنتراکینون 2- آمینو آنتراکینون 1،2 – دی هیدروکسی آنتراکینون 1- آمینو -4- برومو -2- متیل آنتراکینون 1،4 – دی هیدرو کسی آنتراکینون آنتراروفین کریسازین _____ اسید برومامین α- آمینو آنتراکینون B - آمینو آنتراکینون آلیزارین _______ کوینیزارین همچنان که در مطالب گذشته اشاره شد می توان رنگها را از نقطه نظرهای گوناگون تقسیم بندی کردمهمترین و قابل قبولترین آنها به صورت زیر می باشد : 1- طبقه بندی بر اساس ساختمان رنگ ها که « Constitution » یا سیستم کروموفوری .

2- طبقه بندی بر اساس کاربرد آنها « Opplication » .

هیچ کدام از این تقسیم بندی ها به تنهایی ایده آل نیستند مثلا سیستم کروموفوری یکسان در رنگها موارد استعمال گوناگون خواهد داشت .

و با وجود و عدم وجود گروه های حل کننده ، پروتون گیرنده ، آلکیل های زنجیری دراز و غیره در این میان عواملی هستند که خواص رنگرزی و تکنیک مناسب را مشخص می نمایند .

به طور مثال در طبقه بندی رنگها بر طبق ساختمان شیمیایی (گروه های کروموفوری) ، رنگهای آنتراکینونی در ردیف سوم قرار گرفته و تولید آن در جهان بین 8 تا 10% می باشد در حالی که در صد تولید رنگهای آزو در جهان بین 50 تا 60% می باشد .

(8) « رنگهای حاصل از ترکیبات هیدروکسی آنتراکینونی همراه با جرم مولکولی ودمای ذوب آنها» خواص کروموفوری سری آنتراکینون از یک یا چند گروه کربونیل که در ارتباط باسیستم کونژوکه است نشأت میگیرد .

رنگهای آنتراکینونی و ترکیبات آن از تعداد کاربرد و انواع مختلفی از رنگها از جمله اسیدی ، مستقیم ، دیسپرس ، دندانه ای ، خمی ، پیگمان ها و رادیواکتیو را در بر می گیرد .

ترکیبات هیدروکسی آنتراکینون به قرار ذیل می باشد: ترکیبات هیدروکسی آنتراکینون: 1و2- دی هیدروکسی آنتراکینون (آلیزارین-Alizarine ) جرم مولکولی آلیزارین 2/240 بوده ، دارای دمای ذوبc˚290-289 می باشد .

به وسیله ذوب قلیا از آنتراکینون تهیه می شود همچنین از 2 – سولفونیک اسید آنتراکینون با محلول50%هیدروکسید سدیم و نیترات سدیم در دماهای˚c 200 – 190 درجه سانتی گراد تهیه می شود .

جرم مولکولی آلیزارین 2/240 بوده ، دارای دمای ذوبc˚290-289 می باشد .

1و4- دی هیدروکسی آنتراکینون (کوینیزارین Quinizarin ) جرم مولکولی این ماده نیز 2/240 بوده ، دمای ذوب 198 درجه سانتی گراد ، از ایندرید فتالیک و پاراکلروفنل با حرارت دادن در مقداری اولئوم در حضور اسیدبوریک قابل تهیه است .

1و 5 – دی هیدروکسی آنتراکینون (آنتراروفین Antrarufn ) جرم مولکولی این ماده 2/240 دمای ذوب c˚280 , از 1و5 دی سولفونیک اسید آنتراکینون تهیه می شود ، که با جایگزینی گروههای SO3 H در ماده نام برد .

با گروههای OH آنتراروفین به وجود می آید .

همچنین از 1و5 دی نیترو آنتراکینون باجایگزینی مستقیم گروههای نیترو با OH تهیه می شود « با به کار بردن اکسید کلسیم » ، یا از ا و 5 - دی متوکسی آنتراکینون به وسیله هیدرولیز کردن اتصالات اتری آن نیز آنتراروفین قابل تهیه است .

1و 8- هیدروکسی آنتراکینون «کریسازینChrysazin » دمای ذوب c˚ 193 و جرم مولکولی آن 2/240 می باشد به وسیله جایگزینی گروه های SO3H یا گروه های نیترو در سولفونان در حضور اکسید کلسیم تهیه می شود .

ولی بهتر است از طریق هیدرولیز کردن شاخه های اتری 1و 8 دی متوکسی آنتراکینون تهیه گردد .

1و2و4 – تری هیدروکسی آنتراکینون (پورپورین ) جرم مولکولی این ماده 2/256 و دمای ذوب آن حدود c˚ 259 – 257 می باشد .

از آلیزارین تهیه می شود ، یا به وسیله اکسید کردن کوینیزارین .

1و4و 5 - تری هیدروکسی آنتراکینون دمای ذوب حدود c˚ 271– 270 و جرم مولکولی 2/256 دارد .

از 1و8- دی هیدروکسی آنتراکینون با اولئوم 80% و اسید بوریک تهیه می شود .

1و4و 5 و 8 - تتراهیدروکسی آنتراکینون جرم مولکولی 2/272 و دمای ذوب بیشتر از c˚ 300 دارد .

از واکنش 4و8 دی آمینو 1و5 هیدروکسی آنتراکینون ,2و6 دی سولفونیک اسید با مخلوطی از کلرید سدیم ، هیدرو کسید سدیم تهیه می گردد .

(9) رنگهای طبیعی (natural dyes ) این رنگها بدون استفاده از فرایند شیمیایی تهیه شده و اغلب منابع گیاهی و حیوانی دارند .

غالب آن ها جزو رنگهای دندانه ای بوده ولی بعضی از آن ها شامل رنگهای خمی ، تعداد کمی از رنگهای حلال ، پیگمانها ، مستقیم و اسیدی نیز هستند .

فقط یک رنگ طبیعی از نوع قلیایی وجود دارد .

ولی هیچ رنگ طبیعی از نوع گوگردی , دیسپرس ، آزوﺋیک و غیره تا کنون کشف نشده است .

رنگهای طبیعی قدیمیترین رنگها است که بشر آنها را شناخته و از آن استفاده نموده ولی امروزه به دلیل تنوع و کیفیت عالی رنگهای مصنوعی دیگر رنگهای طبیعی کاربرد چندانی ندارند .

*** رنگ های قرمز : در مقایسه با رنگ های زرد سه تا چهار رنگ قرمز طبیعی یعنی قرمز « Kermez» قرمزدانه« cochineal » و لاک«Lac » منبع گیاهی نداشته بلکه از حشرات تهیه می گردد .

مهمترین رنگ قرمز طبیعی روناس یا آلیزارین بوده که منبع گیاهی دارد .

این چهار رنگ از مشتقات هیدرو کسی آنتراکینون می باشد و از مشخصات بارز این رنگها مقاومت خوب و شفاف بودن رنگشان است .

طی زمان های مختلف از رنگ روناس در موارد مختلف استفاده های زیادی شده است مثلا: رنگ شنل سربازان رومی و لباس های قرمز رنگ نظامیان فرانسوی و انگلیسی از این موارد می باشد .

گویا علت به کارگیری این رنگ در رنگرزی لباس در جنگ بدلیل کاهش دادن اثرات وحشت آنان از خونریزی بوده است .

آلیزارین با دندانه های مختلف فلزی به کار برده می شود .

و مهمترین آن ها مخلوط نمکهای آلومینیم و کلسیم است که تولید قرمز بوقلمون «turkey red » می نماید و دارای رنگ زیبای قرمز آبی و خواص مقاومتی مناسب می باشد .

ساختن احتمالی آن به صورت کمپلکس 1:2آلومینیوم با آلیزارین پیش بینی شده است .

( 10) روناس « rubia tinctorum » « روناس ، گیاه علفی ,پایا , و به فارسی «رودک»روناس گفته می شود .

در بلوچستان با نام محلی «سورچاه » «یاس کوه» و در حریرود « رودانک » شناخته می شود .

در کتب طب سنتی با نام های « فوﺓ » « عروق الصباغین » و «فوه الصبح» نام برده شده است .

به فرانسوی rouge de teinturiers , garance و به انگلیسی madder گفته می شود .

گیاهی است از خانواده Rubiaceae نام علمی آنRubia tinctorium و مترادف های آن syiuestris mill rubia tinctoria salisb , rubia می باشد .

روناس و اسامی فارسی و قدیمی عربی یاد شده به خود گیاه روناس و در عین حال به ریشه روناس و به رنگ قرمزی که از آن گرفته می شود ، اطلاق می شود .

» (11) گل : گل آذین ، واحد 5 کاسبرگ ،5 گلبرگ زرد .

میوه : آبدار – سیاه رنگ – کرک دار – میوه آن به اندازه خردل است .

برگ : سبزرنگ ساده بالبه صاف ؛ اگر برگ را بین دستها مالش دهیم دست به رنگ قرمزتند مایل به سیاه در می آید .

مشخصات ریشه : ریشه از نوع راست ساده است .

ریشه این گیاه در نواحی شنزار تا عمق یک متری خاک فرو می رود .

در رنگرزی با روناس مهمترین عامل میزان عمر ریشه است .

رنگهای قرمز شاداب و متمایل به سرخ از ریشه های چهار و پنج ساله آن به دست می آید .

و ریشه های هفت ساله رنگهای لاکی و ارغوانی و ریشه های سه ساله نارنجی تیره پدید می آورد .

جنس روناس نیز در رنگ آن عامل موثری است .

از ریشه گونه هایی که در مناطق سردسیری می رویند ، لاکی پر مایه تری نسبت به گونه های مناطق معتدل و گرمسیر بدست می آید .

به همین علت است که رنگ لاکی به دست آمده از روناس آذربایجان و خراسان که مناطق سردسیری هستند با رنگهای بدست آمده از روناس کرمان و فارس ، که مناطق گرمسیری محسوب می شوند ، تفاوت بارزی دارد .

موسم گل :اواخر بهار انتشار جغرافیایی : اراک ، دماوند ، تبریز ، دیلمان ، آذربایجان ، کرمان ، مازندران ، یزد و بلوچستان .

روناس در بیشتر نواحی به صورت خودرو دیده می شود و عمر طولانی دارد .

هم اکنون در برخی نقاط ایران مانند : بم و یزد روناس کشت می شود .

این بوته نخستین بار توسط سوداگران عرب به اسپانیا و برای دومین بار پس از قرون وسطی توسط اهالی جلفای اصفهان به اروپا برده شد.

طبق مدارک موجود ، یکی از بازرگانان ونیزی ، که از سال 913 ﻫ .ق مدت هشت سال و نیم در ایران بوده است .

مینویسد : « در این شهر [ خوی ] رنگ سرخ لاکی به مقدار فراوان می سازند و آن را از ریشه سرخی فراهم می کنند که در زیر زمین ، است و با بیل و کلنگ بیرون می آورند و سپس به هرمز می فرستند و از این ریشه ها برای ساختن و به کار بردن رنگ سرخ در غالب نقاط هندوستان بهره میجویند » .

(12) بدون تردید این گیاه همان روناس است .

طبق شواهد تاریخی ، روناس از زمانهای باستان دردره سند وجود داشته است .

صدور روناس از آذربایجان به هندوستان به احتمال زیاد یا به دلیل کافی نبودن و پایین بودن کیفیت رنگ آن ها بوده است .

رویش رنگرزی با روناس به طرق مختلف از گذشته های دور سینه به سینه به نسل رسیده و نگهداری شده است .

امروز بهترین روناس ایران در شنزار های اطراف یزد یافت می شود ، و ارتفاع بوته آن بین 50 تا cm100 است .

همانطور که گفته شد رنگ در این گیاه بیشتر در ریشه آن موجود است .

که شامل قسمتهای زیر است : 1- خارجی ترین بخش که لایه چوب پنبه ای ریشه است که بسیار نازک و به رنگ قهوه ای است .

2- پارانشیم پوستی که نسبتا ضخیم است .

3 – استوانه مرکزی که نازک و به رنگ قرمز است قدرت رنگی ریشه روناس با مدت زمانی که در خاک میماندنسبت مستقیم دارد.

کهنگی و تازگی روناس را از طعم و رنگ آن به خوبی می توان تشخیص داد.

طعم ریشه جوان شیرین و گیاه پیر گس و تلخ است .

برداشت روناس معمولا در اواخر پاییز انجام میگیرد و در سایه خشک می شود .

گاهی ریشه روناس را به وسیله کوره خشک می کنند که باعث پایین آمدن کیفیت رنگ می شود .

ریشه این گیاه به خصوص پارانشیم پوستی آن واحد گلوکوزی است که تحت تاثیر دیاستازی (13) تجزیه می شود .

و آلیزارین «ALizarine » می دهد .

این ماده رنگی اگر درون شیره سلولی دیده می شود به رنگ زرد است ولی در مجاورت هوا رنگ آن قرمزمی شود .

ماده رنگی ریشه روناس نام های مختلفی دارد garance , madder ,knapd, Lizar با شماره روناس در کالر ایندکس 6- 8 - 9- 10-11 تا 12 است برای استفاده از ریشه روناس باید پس از خشک کردن آن نخست پوسته خارجی را که باعث کدری رنگ می شود از آن جدا کرد و سپس آن را کوبید .

این عمل بیشتر برای جدا کردن خاک از ریشه انجام میگیردکه ممکن است برای سهولت مدتی آن را در آب قرار داد و سپس خشک کرد و یا این که ریشه را با روغن چرب کرد .

در این روش پوسته خشک و سپس خرد وجدا می شود .

البته با چرب کردن رنگ حاصله شفافیت خود را از دست می دهد .

پس از این مرحله باید گیاه را به گرد تبدیل کرده و بیست برابر مقدار آن آب سرد و 2% اسید سولفوریک اضافه کرد و مدت دو ساعت محلول را به هم زد تا اسید در آن نفوذ کند .

پس از این مدت آن را صاف می کنند و باقیمانده را چندین بار ابتدا با محلول رقیق کربنات سدیم و سپس با آب می شویند تا کلیه عکس العمل های اسیدی آن از بین برود .

سپس آن را خشک می کنند و دو مرتبه می سایند تا دوباره به گرد تبدیل شود .

از لحاظ شیمیایی روناس دارای یک ماده ازته است که نقش فرمان را دارد و تحت تاثیر این فرمان مواد رنگی ایجاد میگردد .

تجزیه مواد ریشه روناس به ترتیب زیر است : 1- روبیادین 2- گلوکوزید روبیادین 3- پورپورین 4- گلوکوزید پورپورین 5- اسید روبر تیریلو 6- آلیزارین روایتی دیگر از روناس و طریق کاشت بذر و تکثیر آن (14) روناس گیاهی است علفی و چند ساله به بلندی تا دو متر ، دارای ساقه ای پوشیده از خارهای ریز و کج با مقطع چهار گوش .

برگهای آن به صورت گروهی از چند برگ به شکل چتر از هر نقطه ساقه و دور آن بیرون می آید ، بیضی ، نوک تیز که منتهی به خارهایی می شود گل ها کوچک به رنگ زرد مایل به سبز و میوه آن گوشتی غشای کمی ضخیم .

ریشه آن که قسمت اساسی مورد استفاده در این گیاه است به رنگ سرخ تیره ، طویل استوانه ای به حجم یک قلم تحریر رنگ داخل آن سرخ روشن و طعمی تلخ و گس دارد.

ازریشه یاساقه های زیر زمینی آن ماده رنگی به نام آلیزارین گرفته می شود و چون این ماده در ریشه های 3-2 ساله تولید می شود ، بنابراین اگر منظور استفاده از رنگ ریشه باشد باید از ریشه های 3 ساله و بالاتر استفاده شود .

روناس از طریق کاشت بذر آن تکثیر می شود .

خاک مزرعه باید در پاییز شخم عمیق خورده باشد و در بهار نیز یک شخم سطحی میزنند و بذر را می کارند .

مقدار بذر 70-60 کیلوگرم در هکتار کافی است .

فاصله بین خطوط کاشت 25 سانتی متر و بین بوته ها 5-4 cm باشد .

در دوره رویش تابستان باید آبیاری شود و در اوایل زمستان پای بوته ها را باید خاک داد .

در سال بذر وقتی گل دادن شروع می شود می توان به قطع برگ و گل آن اقدام نمود .

قبل از زمستان سال دوم نیز باید پای بوته ها را خاک داد و در مرداد سال بعد میتوان به کندن ریشه ها اقدام نمود .

البته اگر بذر در خزانه کاشته شود و گیاه از خزانه به زمین اصلی منتقل شود .

یکسال رشد گیاه تسریع می شود .

رنگ روناس از زمانی که رنگ آنیلین کشف شد تا حدود زیادی اهمیت خود را از دست داده است .

این گیاه به طور وحشی در مناطق مدیترانه ای اروپا ، آسیا ، آفریقای شمالی و قفقاز انتشار دارد .

در ایران در بیشتر نواحی کشور در ری ، دماوند ، و در مناطق غربی در اراک ، تبریز و خوی و نیز یزد خاست ، دیلمان ، بلوچستان و هریرود و سایر مناطق می رویند .

(15) روناس به روایت شبکه جهانی روناس که به نام روناس رنگرز نیز معروف است ، یکی از چندین گونه گیاهی است که به جنس روبیا از خانواده روناس (یعنی روبیا سد ها ) تعلق دارند .

روبیا تینکتوروم و روبیا پر گرینا از گیاهان محلی اروپا هستند و روبیا کوردیفولیا از گیاهان محلی مناطق تپه ماهوری هند و جاوه محسوب می شود .

، جنسی با حدود 40 گونه است که با داشتن برگهای نیزه ای پیچ خورده و گل های کوچک تقریبا زرد رنگ خوشه ای ، مشخص می شوند .

روناس معمولی (روبیا تینکتوروم ) و روبیا کوردیفولیا بیشتر برای تهیه رنگ قرمز (آلیزارین ) کاشته شدند که در این مورد رنگ قرمز از ریشه های زیر زمینی این گیاهان بدست می آمد .

این رنگ برای لباس استفاده می شد و به همین روش می توانست برای تهیه رنگ های جزیی صورتی و ارغوانی نیز به کار برده شود .

خواص رنگی روناس ظاهرا از زمان های بسیار ابتدایی پیدایش بشرشناخته شده است ؛ لباس های رنگ شده با روناس در اجساد مومیایی مصر باستان مشاهده شده است .

به علاوه روناس برای رنگ کردن لباس زنان لیبیایی در زمان هرودوت (قرن پنجم میلادی ) نیز استفاده شده است .

همچنین این گیاه به عنوان دارو برای درمان بی نظمی قاعدگی در زمان های باستان و قرون وسطی استفاده می شده است .

خاصیت دیگر آلیزارین این است که استخوان های حیوانات تغذیه کننده از روناس را به رنگ قرمز در می آورد .

این ویژگی توسط فیزیولوژیک های قرن نوزدهم به کار گرفته شد تا چگونگی رشد و توسعه استخوان و عملکرد سلول های گوناگون را در حین رشد استخوان را مورد بررسی قرار دهند .

در دهه 1980 روشی برای ساخت آلیزارین مصنوعی شناخته شد و بنابراین استفاده از روناس به عنوان تنها منبع رنگ قرمز آلیزارین عملا منتفی شده است .

(16) رنگهای دندانه ای رنگهای دندانه ای به علت گران بودن ، دیگر به مقدار زیاد تولید می شوند .

با این وجود طیف وسیعی از رنگهای فرعی درخشان با خواص ثابت ایجاد میکنند .

دی هیدرو کسو آنتراکینون و تری هیدرو کسی انتراکینون ، شکل های قدیمی رنگهای دندانه ای هستند که در ابتدا از منابع طبیعی ، مثل ریشه روناس و ریشه ...

تهیه می شوند .

اما بعد ها به طور مصنوعی از قطران زغال سنگ تهیه شد .

این نوع رنگها به طور گسترده در صنعت چاپ مورد استفاده قرار گرفته و در مقابل نور پایداری زیادی را از خود نشان داده اند .

اما با این حال ، در مقابل رطوبت و شرایط مرطوب آن چنان پایدار نبودند.

رنگهای دندانه ای می توانند با فلزات مختلف ترکیب شده و انواع گوناگون کمپلکس ها را ایجاد کنند .

اگر چه نمکهای فلزات چند ظرفیتی مثل آهن ، مس ، آلومینوم و کبالت ، برای این منظور استفاده شده است ، اما فلز مناسب و مورد توجه ، کروم است .

رنگهای حاصله ، از زرد تا قرمز ، نارنجی ، قهوه ای ، سبز ، آبی و بنفش و مشکی متغیر است .

نوع رنگها ، به نوع فلز استفاده شده و به ساختار ترکیب آنتراکینون بستگی دارد .

(17) بعضی اوقات آلیزارین را رنگ یلی ژنتیک می نامند ؛ زیرا دارای ظاهر کردن رنگهای مختلف بر روی دندانه های گوناگون می باشد .

آلیزارین را می توان به صورت زیر سنتز نمود : رنگ حاصله از دندانه آلومینوم (قرمز ) ، قلع (قرمز خونی ) ، آهنی (قهوه ای ) ، کروم (قهوه ای قرمز رنگ ) ، مسی (قهوه ای آبی رنگ ) می باشد ساختمان رنگ دندانه ای حاصله از آلیزارین باآلومینوم را می توان به صورت زیر نشان داد : امروزه مهمترین موارد استعمال ترکیبات هیدروکسیل آنتراکینون به عنوان ترکیبات واسطه در ساختن رنگهای آنتراکینونی می باشد .

از دیگر رنگهای مهم حاصله از آلیزارین قرمز بوقلمون نام دارد که کمپلکس مضاعفی از آلومینیوم و کلسیم است : آلیزارین (18) ساده ترین و در عین حال مهمترین عضو گروه رنگهای دندانه ای ، 1و 2 – دی هیدروکسی آنتراکینون است که غالبا با نام آلیزارین (قرمز دندانه ای CI ) شناخته میشوند .آلیزارین به صورت سوزن های زرد متمایل به قهوه ای از الکل متبلور می شود و در دمای 110 به صورت سوزن های نارنجی – قرمز در می آید (نقطه ذوب c˚ 290 ، نقطه جوشc˚ 430 ) آلیزارین به سادگی در حلالهای آلی معمولی قابل حل است و در سود سوز آورآبگون حل شده ورنگ ارغوانی ایجاد می کند .

درروش تجارتی با حرارت دادن نمک سدیم آنتراکینون -2 سولفونیک اسید (نمک نقره ) در سود آبگون و نیترات (یاکلرات سدیم)، در یک اتوکلاو تا دمایc ˚ 200 ، آلیزارینی بدست می آید .

با این حال ، ماده مصنوعی بدست آمده، مخلوطی از آلیزارین ، فلیووپورپورین (1و2و6- تری هیدرو کسی آنتراکینون ) ، و آنتراپورپورین – (1و2و7- تری هیدروکسی آنتراکینون ) است .

دو ترکیب آخر از آنتراکینون دی – سولفونیک اسید بدست می آیند .

آلیزارین یک ماده رنگی پلی ژن است و با توجه به نوع فلزی که به عنوان دندانه استفاده می شود ، رنگ آن تغییر می کند .

190 هیدروکربن های آروماتی (1)زغال سنگ و نفت } منابع طبیعیزغال سنگ و نفت } منابع طبیعی(2) مواد اولیه(3) مواد حد واسط ردیفنام سیستماتیکنام معمولی1 2 3 4 5 6 7 8 91و 5 – دی هیدروکسی آنتراکینون 1و 8- دی هیدروکسی آنتراکینون 1- آمینو - 2،4- دی برموآنتراکینون 1- آمینو -4- برموآنتراکینون -2-سولفونیک اسید 1- آمینو آنتراکینون 2- آمینو آنتراکینون 1،2 – دی هیدروکسی آنتراکینون 1- آمینو -4- برومو -2- متیل آنتراکینون 1،4 – دی هیدرو کسی آنتراکینونآنتراروفین کریسازین _____ اسید برومامین α- آمینو آنتراکینون B - آمینو آنتراکینون آلیزارین _______ کوینیزارین ردیفدندانهرنگدندانهرنگ1 2 3 4 5 6 7منیزیم کلسیم باریم استراسیم آلومینیوم کروم —بنفش قرمز- ارغوانی قرمز – ارغوانی قرمز – بنفش رز – قرمز قهوه ای – بنفش —آهن (II) آهن (III) مس سرب قلع((II قلع( (IV جیوهسیاه –بنفش قهوه ای – سیاه قهوه ای – بنفش ارغوانی – قرمز قرمز بنفش سیاه – بنفش